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論文

A New application of statistical moment theory to evaluate the swelling behavior of thermo-responsive gels

吉田 勝; 浅野 雅春; 大道 英樹; 宮嶋 勝春*; 高橋 康男*; 山中 英寿*; 米澤 宣行*; 片貝 良一*

Makromol. Chem., Theory Simulations, 2, p.377 - 384, 1993/00

アクリロイル-L-プロリンメチルエステル(A-ProOMe)のポリマーゲルは、水中において約14$$^{circ}$$Cで体積相転移を伴ない、この温度以下で膨潤し、この温度以上で収縮する。この体積相転移点は、ゲルをドデシル硫酸ナトリウム(SDS)を含む水系で処理することにより高温側に移動することを見出した。次に、これらの膨潤温度曲線を基に統計モーメント法を用いて、膨潤温度曲線下の面積(AUC)、平均膨潤転移温度(MSTT)、膨潤転移温度の分散(VSTT)を求めた。その結果、AUCはSDS濃度0.3g/dl以上で一定になること、MSTTはSDS濃度の増加と共に直線的に増加すること、及びVSTTがSDS濃度0.2g/dl付近に極小値をもつことを見出した。結論として、モーメント解析法がゲル体積の温度変化に対し有効な評価手段であることを明らかにした。

論文

Synthesis of degradable terpolymers responding to external stimuli such as pH, ionic strength and temperature

今坂 一道*; 永井 恒司*; 吉田 勝; 福崎 裕延*; 浅野 雅春; 熊倉 稔*

Makromol. Chem., 193, p.715 - 722, 1992/00

pH、イオン強度及び温度のような外部環境からの刺激に応答してin vitro分解する三元系ポリマーを合成した。このポリマーはL乳酸(LA)、DLマンデル酸(MA)及びP-ハイドロキシフェニルプロピオン酸(HPPA)からなる。重合は無触媒直接脱水縮合反応によっておこなった。三成分比(仕込組成)がLA/MA/HPPA=80/10/10のポリマーは特に興味ある分解挙動を示した。すなわち37$$^{circ}$$C・pH7.2リン酸緩衝液中において、膨潤を伴いながら5時間の誘導期間を経た後、48時間後に完全に消失するS字型分解パターンを示した。また、pH及び温度の上昇は分解速度を加速し、イオン強度の増加は分解を抑制した。

論文

Effect of phosphoric acid on the polycondensation of $$varepsilon$$-caprolactone with $$delta$$-valerolactone and biodegradation of their copolyesters

今坂 一道*; 永井 恒司*; 吉田 勝; 福崎 裕延*; 浅野 雅春; 熊倉 稔

Makromol. Chem., 192, p.1067 - 1072, 1991/00

$$varepsilon$$-カプロラクトン(CL)と$$delta$$-バレロラクトン(VL)の重縮合をリン酸の存在もしくは不存在下でおこなった。これは、ラクトンの開環反応とその反応によって生ずる直鎖化合物の重縮合の競争反応性を解明するためである。リン酸の存在もしくは不存在下で重縮合させることによって得られたポリ(CL-CO-VL)の重量平均分子量(Mw)は540もしくは8900であった。リン酸の存在は開環速度ばかりでなく、縮合速度も同時に加速することが実験によって確かめられた。このコポリエステルのin vivo分解はリパーゼ酵素作用によって調べた。

論文

In vivo characteristics of low molecular-weight copoly(L-lactic acid/DL-hydroxy socaproic acid) with parabolic-type andS-type degradation patterns

福崎 裕延*; 吉田 勝; 浅野 雅春; 熊倉 稔; 真下 透*; 湯浅 久子*; 今井 強一*; 山中 英寿*

Makromol. Chem., 191, p.731 - 736, 1990/04

Mn=1600-4800の非晶性コポリマーをL-乳酸(LA)とDL-ヒドロキシイソカプロン酸(HICA)の無触媒・直接脱水縮合反応によって合成した。このコポリマーはdrog delivery systemへの応用に対し生分解型材料として有用である。この場合、in vivo分解パターンはポリマーの分子量と密接に関係しており、分子量の増加によってそのパターンが放物線型からS-字型へと変化することが分かった。LH-RH類似物質(des-Gly$$^{10}$$-[D-Len$$^{6}$$]-LH-RH ethylamide)を圧融着法によって針状に成形したポリマー中に複合化し、その複合体針のin vivo性能を動物実験から評価した。S-字型分解・放出パターンからなるCopoly(LA/HICA,70/30mol-%)(Mn=2200)複合体針の場合、血清薬物濃度は15週の実験期間を通して、約3.5ng/mlで一定レベルを維持した。

論文

Synthesis and in vitro degradations of low-molecular-weight copolyesters composed of L-lactic acid and aromatic hydroxy acids

今坂 一道*; 永井 恒司*; 吉田 勝; 福崎 裕延*; 浅野 雅春; 熊倉 稔

Makromol. Chem., 191, p.2077 - 2082, 1990/00

L-乳酸(LA)と芳香族オキシ酸を無触媒下で直接脱水共縮合させ、共重合性とin vitroでの分解性を検討した。H-NMRとGPCのデーターから、反応が定量的に進行することが分かった。しかし、得られたコポリエステルの分子量は一般的に低い値を示した。LAとp-オキシフェニルプロピオン酸のコポリマーの場合、in vitro分解パターンは、ポリマー中の芳香族オキシ酸組成の増加に伴い、放物線型からS-字型に変化した。これに対し、p-オキシフェニル安息香酸もしくはp-オキシフェニル酢酸のような芳香族オキシ酸を含むコポリエステルでは、放物線型分解パターンのみを示した。

論文

A New biodegradable polydepsipeptide consisting of (L-alanyl)$$_{n}$$-L-lactyl sequences(n=0,1,2, and 3)

吉田 勝; 浅野 雅春; 熊倉 稔; 片貝 良一*; 真下 透*; 湯浅 久子*; 今井 強一*; 山中 英寿*

Makromol. Chem. Rapid Commun., 11, p.337 - 343, 1990/00

(L-アラニル)$$_{n}$$-L-ラクチル[(Ala)$$_{n}$$-Lac](n=0-3)単位からなるシーケンシャルポリデプシペプチドを2-ニトロフェニルサルフェニルN-カルボキシ酸無水物法によって合成した。このポリマーは主鎖にペプチド結合とエステル結合をもつため、プロテアーゼ酵素(例、トリプシン)とエステラーゼ酵素(例、リパーゼ)の競争反応によって分解を受けることが考えられる。トリプシンによるポリマーの分解は、poly(Ala-Lac)で極大を示し、試験開始から10週目で約55%分解率に達した。同じ傾向はリパーゼを用いた時にも観察された。しかし、分解率は、トリプシンのそれより著しく高く、100%近くにまで達することが分かった。この結果は、エステル結合を切断する酵素作用によってポリマーの分解が優先的に起こっていることを意味する。

論文

Direct copolymerization of L-lactic acid with $$gamma$$-butyrolactone in the absence of catalysts

福崎 裕延*; 饗庭 喜和*; 吉田 勝; 浅野 雅春; 熊倉 稔

Makromol. Chem., 190, p.1553 - 1559, 1989/00

L-乳酸(LA)と$$gamma$$-ブチロラクトン(BL)の共重合は、相対的に低い分子量をもつコポリマーを合成するため、無触媒下、200$$^{circ}$$Cでおこなった。この反応は、直鎖状LAと環状BLの加水分解生成物である直鎖状4-hydroxybutyric acidの間で、直接縮合によって進行する。これらのコポリマーの物性、例えば共重合性は$$^{13}$$C-NMR、組成は$$^{1}$$H-NMR、分子量は末端COOH定量法とGPC、そして結晶性はDSCによって測定した。この測定結果に従えば、BLの共重合性は非常に低いことが分かった。仕込みBLモノマー組成が30、50、そして70mol-%の時、コポリマー中のBC組成は、各々12、16、そして19mol-%になる。これらのコポリマー鎖は、適当なのでブロックレングス(block length)のlactyl unitと1個の$$gamma$$-oxybutyryl unitの繰り返しからなることが、本実験によって明らかになった。

論文

Synthesis of biodegradable poly(L-lactic acid-co-D, L-mandelic acid) with relatively low molecular weight

福崎 裕延*; 饗庭 喜和*; 吉田 勝; 浅野 雅春; 熊倉 稔

Makromol. Chem., 190, p.2407 - 2415, 1989/00

200$$^{circ}$$C、解媒不存在下で直接脱水重縮合させたL-乳酸(LA)ホモポリマーは結晶性であるのにたいし、DL-マンデル酸ポリマー(MA)のそれは非晶性であった。コポリ(LA/MA)は、15-100mol-%MA組成範囲において非晶性である。これらのホモポリマーのin vivo分解メカニズムは、ホモポリ(LA)がparabola-type分解パターンを示した。しかし、ホモポリ(MA)は、15週の実験期間を通じて分解をおこさなかった。一方、コポリマー系の場合、分解メカニズムは、特徴的なS-type分解パターンになることが分った。この場合、S-type分解パターンは、誘導期間の出現(マトリックスの分解を伴わない初期表面膨潤のみ)、次いで膨潤した部分のマトリックスの主鎖切断によって生じたオリゴマーの溶解・分解と続くことによって特徴づけられる。このような現象はポリマーに含まれている疎水性の側鎖基であるフエニル基の性質に起因している。

論文

Low-molecular-weight copolymers composed of L-lactic acid and various DL-hydroxy acids as biodegradable carriers

福崎 裕延*; 饗庭 喜和*; 吉田 勝; 浅野 雅春; 熊倉 稔

Makromol. Chem., 190, p.2571 - 2577, 1989/00

L-乳酸とDL-$$alpha$$-オキシ酸からなる酵素分解型・低分子量コポリマー、例えばL-乳酸(L-LA/DL-LA)、L-LA/DL-$$alpha$$-hydroxy-n-butyric acid(DL-HBA)、L-LA/DL-$$alpha$$-hydroxy-isovaleric acid(DL-HIVA)、L-LA/DL-$$alpha$$-hydroxy isocaproic acid(CD-HICA)、を200$$^{circ}$$Cの温度、無触媒下、直接脱水縮合反応によって合成した。$$^{1}$$H-NMRから、これらの反応はすべて定量的に進行することが確かめられた。コポリマーの酵素分解性は、コポリマーの分子量とコポリマー中に含まれているDL-オキシ酸の種類に強く依存した。すなわち、分解パターンで比較した場合、copoly(L-LA/DL-HBA)系が放物線型、copoly(L-LA/DL-LA)系が直線型、そしてcopoly(L-LA/DL-HIVA)とcopoly(L-LA/DL-HICA)系がS-型の分解パターンを示した。

論文

Synthesis and polymerization of (S)-2-methacryloyloxymethy1-1-(4-nitrophenyl) pyrrolidine

吉田 勝; 浅野 雅春; 玉田 正男; 熊倉 稔

Makromol. Chem. Rapid Commun., 10, p.517 - 520, 1989/00

p-ニトロアニリン誘導体の1つである(s)-2-hydroxymethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidineは、既存の誘導体の中で最も高い2次光学非線形性をもつ化合物であることが知られており、この化合物のsecond harmonic generation(SHG)活性は、methyl 2-(2,4-dinitrophenylamino)propionatoの約10倍に相当する。そこで、我々はこの化合物とmethacryloyl chlorideを反応させ、新しいタイプの有機非線形モノマー(s)-2-methacryloyloxymethyl-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidineおよびそのポリマーを合成することを試みた。モノマーの構成は、$$^{1}$$H-NMR、IR、そして元素分析(C、H、O、N)によって同定した。一方、このモノマーの重合性は種々の有機溶媒中、AIBNの存在下で行なった。例えば、メタノール中で反応させた時、ポリマーは溶媒系から析出沈澱してくると同時に均一な粒子形成(0.5$$mu$$m径)をともなうことが分かった。

論文

Biodegradability of a hot-pressed poly(lactic acid) formulation with controlled release of LH-RH agonist and its pharmacological influence on rat prostate

浅野 雅春; 吉田 勝; 嘉悦 勲; 今井 強一*; 真下 透*; 湯浅 久子*; 山中 英寿*; 鈴木 慶二*; 山崎 巌*

Makromol.Chem.Rapid Commun., 6, p.509 - 513, 1985/00

ポリ(DL-乳酸)担体に$$^{6}$$$$^{0}$$Co線源からの$$gamma$$線を照射した時、高速液体クロマトグラフィーによって測定した分子量分布のピークは照射線量の増加に伴い低分子量側に移動することが分かった。この担体の100% in vivo 分解は Mn1850担体で12w、そしてMn2200担体で15wに、各々観察された。LH-RHは上述した担体中に溶融分散、換言すれば分子分散させた。LH-RH含有 formulation からの薬物の放出は、比較的一定であり、Mn1850担体で11Wまで、Mn2200担体で13Wまで維持した。これは serum 薬物濃度のデーターからも示唆された。この場合、それの濃度は担体の分子量に依存せず4$$pm$$2ng/mlの値を示した。結果的に、ポリ(DL-乳酸)の formulation からの薬物の放出は担体が完全分解消失する1-2w前に終了していることが結論できた。

論文

Biodegradable random copolypeptides of $$beta$$-benzyl L-aspartate and $$gamma$$-methyl L-glutamate for the controlled release of testosterone

浅野 雅春; 吉田 勝; 嘉悦 勲; 山中 英寿*; 志田 圭三*

Makromol.Chem., 184(9), p.1761 - 1770, 1983/00

B-bzL-Asp/$$gamma$$-MeL-Gluのランダムコポリマーを合成し、ラットの皮下に埋入した。このコポリマーはin vivo消化性を有し、かつ生体適合性に優れていることが分った。この結果に基づいて、コポリ(B-bzL-Asp/$$gamma$$-MeL-Glu)をdrug delivery systemに対する担体として用いることを試みた。テストステロン/ポリマー複合体は微量のdichloroethane存在下、200kg/cm$$^{2}$$の圧力下で試作した。複合体からのテストステロンのin vivo溶出速度はin vitroより約5.5倍大きかった。この場合、in vivo溶出速度は90日間にわたって一定値(0.22mg/day)を示した。去勢ラットに達するserum薬物濃度は0.40ng/mlであったが、複合体埋入系のそれは6.8ng/mlであった。

論文

Nature of polymer matrix of immobilized enzyme composites obtained by radiation polymerization of bifunctional monomers and its effect on the enzymatic activity

熊倉 稔; 嘉悦 勲

Makromol.Chem., 184, p.1831 - 1836, 1983/00

二官能性モノマーの低温放射線重合によってセルラーゼの固定化の研究を行った。モノマーとしてポリエチレンからコールジアクリレートについて分子構造と放射線重合によってえられた担体の多孔構造とについて調べ、ついで多孔構造と酵素活性との関係について調べた。担体の多孔構造はモノマー濃度および照射温度によって著しく変化した。多孔構造は照射温度が-10~-40$$^{circ}$$Cにおいて不連続的な変化を示し、それは系の組成および重合機構に依存することがわかった。固定化酵素の活性は孔径および担体の親水性によって変化するが、担体の形状にも影響をうけることが明らかになった。担体の親水性はモノマーのオキシエチレン単位の数によって変化することがわかった。

論文

Oxidation and chlorination of atactic polypropylene under $$gamma$$-irradiation

大道 英樹; 萩原 幸; 荒木 邦夫

Makromol.Chem., 180(8), p.1923 - 1933, 1979/00

アイソタクチックポリプロピレンの製造時に副産物として生成するアタクチックポリプロピレン(APP)の有効利用をはかるため、放射線照射によるAPPの改質を試みた。今回の報告は照射APPの構造に及ぼす照射雰囲気の影響について述べたものである。APPに真空中で$$^{6}$$$$^{0}$$Co$$gamma$$線を照射した場合に生成する気体成分は水素が主でありC$$_{1}$$からC$$_{3}$$の低級炭化水素も若干量生成していた。ラジカル生成物としては3級炭素から水素の脱離したアルキルラジカルのみが生成した。886cm$$^{-}$$$$^{1}$$の赤外吸収強度の増加からビニリデン基が生成していることを見出した。酸素中照射ではガス状生成物として一酸化炭素、炭酸ガス、水を生じ水素が減少することを見出した。塩素中で照射すると、ガス状生成物はほとんど塩化水素に限定された。また、炭素-塩素結合およびポリエニル基の生成が見られることから、APPの塩素化は塩化水素の脱離を伴うことがわかった。

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